Cassandra Wilson, gitarist, basçı ve müzik öğretmeni Herman
Fowlkes, Jr.'ın üçüncü ve en küçük çocuğudur; ve eğitim alanında doktorasını
kazanan bir ilkokul öğretmeni olan Mary McDaniel. Onun ataları Fon, Yoruba,
İrlanda ve Galce'yi içerir. Annesinin Motown'a olan sevgisi ve babasının caza
olan bağlılığı arasında, Wilson'ın ebeveynleri onun müziğe olan ilgisini erken
yaşta ateşledi.
Wilson'ın ilk resmi müzik eğitimi klasik derslerden oluşuyordu; altı yaşından on üç yaşına kadar piyano eğitimi aldı ve ortaokul konserinde ve bandolarda klarnet çaldı. Bu eğitimden yorulunca babasından kendisine gitar öğretmesini istedi. Bunun yerine, Mel Bay yöntem kitaplarını incelemesini önererek ona özgüven konusunda bir ders verdi. Wilson, gitarı kendi başına keşfetti ve "sezgisel" bir yaklaşım olarak tanımladığı şeyi geliştirdi. Bu süre zarfında halk tarzını benimseyerek kendi şarkılarını yazmaya başladı. Ayrıca, yakın zamanda ırk ayrımcılığının kaldırıldığı bir okul sisteminde ırk sınırlarını aşan Dorothy rolündeki Oz Büyücüsü de dahil olmak üzere müzikal tiyatro yapımlarında yer aldı.
