Colin'in kariyerine dönüp baktığımızda, Kendi yazdığı iki
hit “Voodoo Thing” ve “Five Long Years”ın yer aldığı 1988'de kendi adını
taşıyan ilk albümü, Kanada tarihinin en hızlı satan albümü oldu. Bu ona ilk
Juno'sunu ve Keith Richards ile turda bir açılış noktası kazandırdı. İkinci
albümü Sudden Stop , ABD radyo listelerinde 3 numaraya ulaşan ve ona “Yılın
Teklisi” dalında Juno Ödülü kazandıran hit parçası “Just Came Back”i
içeriyordu. Colin, daha sonra, bugüne kadar dört başarılı albüm çıkaran
çılgınca popüler Little Big Band sayesinde, swing canlanmayı başlatmakla
ödüllendirildi.
Ancak, James kendini
bir blues listesinde bulması 2016'daki Blue Highways'e kadar olmadı : albüm,
Roots Music Report'un Blues Chart'ında 10 hafta 1 numarada kaldı. Aynı zamanda
en büyük hitlerinden biri olan “Riding in the Moonlight”, Spotify'da
milyonlarca dinlenmeye ulaşan bir Willie Dixon şarkısı oldu.
Colin yıllar içinde Bonnie Raitt, Albert Collins, Pops Staples, Robert Cray, Albert King, Keith Richards, Lenny Kravitz, ZZ Top, Mavis Staples, Luther Allison, Roomful of Blues gibi dünyanın en saygın sanatçılarından bazılarıyla çalıştı. Bobby King ve Terry Evans, John Hammond Jr., The Chieftains, Carlos Santana, Little Feat, Johnny Hallyday, Jeff Healey ve Buddy Guy. Kendi kayıt ve turnelerine ek olarak Colin üretken bir söz yazarıdır, müziği Maria Muldaur, Johnny Hallyday ve Lucinda Williams gibi isimler tarafından kaydedilmiştir. 2019 yılında çıkardığı Miles To Go ile Colin, Yılın Blues Albümü dalında Juno Ödülü'nün yanı sıra çeşitli blues kategorilerinde 6 Maple Blues Ödülü kazandı.