İlk yıllarında efsanevi caz piyanisti Gene Harris ve büyük caz şarkıcısı Mark Murphy tarafından akıl hocalığı yapıldıktan sonra, benzersiz yeteneği, bir New York restoranında kendisini dinledikten sonra Stigers'ı bir plak anlaşmasına imzalayan müzik endüstrisi impresario Clive Davis tarafından tanındı. “I Wonder Why”, “You're All That Matters to Me” ve “Never Saw a Miracle” gibi kendi yazdığı hit single'ların gücüyle bir ilk albüm dünya çapında 1,5 milyondan fazla sattı. Bir yıl sonra, Stigers , dünya çapında 40 milyonun üzerinde kopya satan The Bodyguard film müziğine Nick Lowe'un “(What's So Funny 'Bout) Peace Love and Understanding” parçasının bir kapak versiyonuyla katkıda bulundu. The Tonight Show, The Late Show With David Letterman, The Today Show'da birden fazla görünüm, ve sayısız uluslararası TV şovu, Stigers'ı doğrudan popüler kültürün ilgi odağı haline getirdi. Stigers ayrıca arkadaşı Seth MacFarlane'in yazıp yönettiği komedi filmleri Ted ve Ted 2'de küçük rollerde yer aldı.